Principal diferença
A principal diferença entre esterificação e saponificação é que a esterificação é responsável pela formação de um éster a partir de um álcool e um ácido carboxílico, enquanto a saponificação é responsável pela decomposição de ésteres em álcool e ácido carboxílico.
Esterificação versus saponificação
Os ésteres são conhecidos como compostos orgânicos, que são compostos basicamente por átomos de H, C e O. A presença do grupo –COOR mostra que uma determinada molécula é um éster. Devido à presença de átomos de oxigênio, os ésteres são usados em compostos polares. Também participa na formação de ligações de hidrogênio com muitos outros compostos.
Um éster nasceu quando ocorre uma reação entre um ácido carboxílico e um álcool, e um catalisador também é usado durante sua formação, que é basicamente um catalisador ácido. Este tipo de formação é chamado de esterificação. O processo oposto de esterificação é chamado de saponificação.
O processo de esterificação ocorre na presença de um catalisador que é responsável por reduzir o obstáculo da energia de ativação da reação. Este catalisador é geralmente um catalisador ácido. A saponificação, por outro lado, é realizada em meio aquoso, onde a presença de uma base também é essencial. Devido à presença de condições básicas do meio, o ânion carboxilato é considerado mais estável que a forma de ácido carboxílico. O íon carboxilato é liberado do éster por esta razão. A mistura de reação deve ser aquecida para quebrar a ligação C-OH do ácido carboxílico para remover o grupo –OH.
O processo de esterificação precisa de energia. Em contraste, a saponificação não possui barreira de energia e, portanto, pode ocorrer sem energia térmica. Nessa reação, as moléculas de água do meio aquoso oferecem íons H + para a formação do álcool e a base oferece íons OH – necessários para a formação do ácido carboxílico.
Quadro comparativo
O que é esterificação?
A esterificação é o processo responsável pela formação de um éster a partir de um álcool e um ácido carboxílico. A reação também precisa de um catalisador para diminuir o problema da energia de ativação da reação, e o catalisador deve ser um catalisador ácido. Este processo necessita de energia.
Para remover o grupo –OH, a mistura de reação requer calor para quebrar a ligação C-OH do ácido carboxílico. A reação ocorre quando o próton é removido do grupo –OH do álcool e do grupo –OH do ácido carboxílico. Então o nucleófilo alcoólico e o cátion carboxílico reagem entre si e formam o éster.
Os subprodutos desta reação são moléculas de água. O próton que removemos do álcool reage com o grupo –OH, que por sua vez foi removido do ácido carboxílico, formando assim uma molécula de água.
Podemos obter éster puro adicionando um agente desidratante. Um excesso de álcool é adicionado para obter um alto rendimento de éster. Também podemos usar um agente desidratante que pode remover a água que foi produzida nessa reação. Também podemos usar outros métodos para remover a água, como a destilação.
O que é saponificação?
A saponificação é o processo responsável pela decomposição dos ésteres em álcool e ácido carboxílico. Os reagentes utilizados para realizar este processo são o ácido carboxílico e um álcool. O catalisador utilizado neste tipo de processo é uma base. O processo de saponificação não requer energia.
Neste processo, o átomo de carbono da ligação –COO- no éster é atacado pelo OH- da base. Devido à presença de dois átomos de oxigênio, ambos os lados do átomo de carbono são parcialmente carregados positivamente. Por esta razão, é considerado um alvo fácil para um nucleófilo. Depois disso, o grupo OH faz uma ligação com o átomo de carbono. Então, para estabilizar, ocorre um rearranjo. Este é o ponto em que o grupo –OR do álcool é liberado, que por sua vez é responsável pela produção do ácido carboxílico e é considerado o grupo de saída desta reação.
O ácido carboxílico resultante é desprotonado porque o íon carboxilato é considerado mais estável no meio básico. O próton removido é reservado pelo grupo –OR para formar álcool.
Principais diferenças
- A esterificação é o processo responsável pela formação de um éster a partir de um álcool e um ácido carboxílico, enquanto a saponificação é o processo responsável pela decomposição de ésteres em álcool e ácido carboxílico.
- A esterificação é uma reação direta; por outro lado, a saponificação é uma reação inversa.
- A esterificação é aquele tipo de processo que requer energia e a energia é fornecida na forma de calor. Pelo contrário, a saponificação é aquele tipo de processo que não necessita de energia externa.
- Os reagentes utilizados no processo de esterificação são o ácido carboxílico e um álcool, por outro lado, os reagentes utilizados no processo de saponificação são a água, uma base e um éster.
- Os produtos finais obtidos pelo processo de esterificação são a água e o éster, por outro lado, os produtos finais obtidos pelo processo de saponificação são o álcool e o íon carboxilato.
- O catalisador que usamos no processo de esterificação é um ácido, por outro lado, o catalisador que usamos no processo de saponificação é uma base.
Vídeo Comparativo
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Conclusão
A discussão acima resume que a saponificação é um processo oposto à esterificação. A esterificação está envolvida na síntese de ésteres, enquanto a saponificação é a quebra da ligação éster. O primeiro precisa de energia para ser alcançado, enquanto o último não requer energia.