Diferença entre Esterificação e Saponificação

Principal diferença

A principal diferença entre esterificação e saponificação é que a esterificação é responsável pela formação de um éster a partir de um álcool e um ácido carboxílico, enquanto a saponificação é responsável pela decomposição de ésteres em álcool e ácido carboxílico.

Esterificação versus saponificação

Os ésteres são conhecidos como compostos orgânicos, que são compostos basicamente por átomos de H, C e O. A presença do grupo –COOR mostra que uma determinada molécula é um éster. Devido à presença de átomos de oxigênio, os ésteres são usados ​​em compostos polares. Também participa na formação de ligações de hidrogênio com muitos outros compostos.

Um éster nasceu quando ocorre uma reação entre um ácido carboxílico e um álcool, e um catalisador também é usado durante sua formação, que é basicamente um catalisador ácido. Este tipo de formação é chamado de esterificação. O processo oposto de esterificação é chamado de saponificação.

O processo de esterificação ocorre na presença de um catalisador que é responsável por reduzir o obstáculo da energia de ativação da reação. Este catalisador é geralmente um catalisador ácido. A saponificação, por outro lado, é realizada em meio aquoso, onde a presença de uma base também é essencial. Devido à presença de condições básicas do meio, o ânion carboxilato é considerado mais estável que a forma de ácido carboxílico. O íon carboxilato é liberado do éster por esta razão. A mistura de reação deve ser aquecida para quebrar a ligação C-OH do ácido carboxílico para remover o grupo –OH.

O processo de esterificação precisa de energia. Em contraste, a saponificação não possui barreira de energia e, portanto, pode ocorrer sem energia térmica. Nessa reação, as moléculas de água do meio aquoso oferecem íons H ⁺ para a formação do álcool e a base oferece íons OH ^– necessários para a formação do ácido carboxílico.

Quadro comparativo

O que é esterificação?

A esterificação é o processo responsável pela formação de um éster a partir de um álcool e um ácido carboxílico. A reação também precisa de um catalisador para diminuir o problema da energia de ativação da reação, e o catalisador deve ser um catalisador ácido. Este processo necessita de energia.

Para remover o grupo –OH, a mistura de reação requer calor para quebrar a ligação C-OH do ácido carboxílico. A reação ocorre quando o próton é removido do grupo –OH do álcool e do grupo –OH do ácido carboxílico. Então o nucleófilo alcoólico e o cátion carboxílico reagem entre si e formam o éster.

Os subprodutos desta reação são moléculas de água. O próton que removemos do álcool reage com o grupo –OH, que por sua vez foi removido do ácido carboxílico, formando assim uma molécula de água.

Podemos obter éster puro adicionando um agente desidratante. Um excesso de álcool é adicionado para obter um alto rendimento de éster. Também podemos usar um agente desidratante que pode remover a água que foi produzida nessa reação. Também podemos usar outros métodos para remover a água, como a destilação.

O que é saponificação?

A saponificação é o processo responsável pela decomposição dos ésteres em álcool e ácido carboxílico. Os reagentes utilizados para realizar este processo são o ácido carboxílico e um álcool. O catalisador utilizado neste tipo de processo é uma base. O processo de saponificação não requer energia.

Neste processo, o átomo de carbono da ligação –COO- no éster é atacado pelo OH- da base. Devido à presença de dois átomos de oxigênio, ambos os lados do átomo de carbono são parcialmente carregados positivamente. Por esta razão, é considerado um alvo fácil para um nucleófilo. Depois disso, o grupo OH faz uma ligação com o átomo de carbono. Então, para estabilizar, ocorre um rearranjo. Este é o ponto em que o grupo –OR do álcool é liberado, que por sua vez é responsável pela produção do ácido carboxílico e é considerado o grupo de saída desta reação.

O ácido carboxílico resultante é desprotonado porque o íon carboxilato é considerado mais estável no meio básico. O próton removido é reservado pelo grupo –OR para formar álcool.

Principais diferenças

1. A esterificação é o processo responsável pela formação de um éster a partir de um álcool e um ácido carboxílico, enquanto a saponificação é o processo responsável pela decomposição de ésteres em álcool e ácido carboxílico.
2. A esterificação é uma reação direta; por outro lado, a saponificação é uma reação inversa.
3. A esterificação é aquele tipo de processo que requer energia e a energia é fornecida na forma de calor. Pelo contrário, a saponificação é aquele tipo de processo que não necessita de energia externa.
4. Os reagentes utilizados no processo de esterificação são o ácido carboxílico e um álcool, por outro lado, os reagentes utilizados no processo de saponificação são a água, uma base e um éster.
5. Os produtos finais obtidos pelo processo de esterificação são a água e o éster, por outro lado, os produtos finais obtidos pelo processo de saponificação são o álcool e o íon carboxilato.
6. O catalisador que usamos no processo de esterificação é um ácido, por outro lado, o catalisador que usamos no processo de saponificação é uma base.

Vídeo Comparativo

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Conclusão

A discussão acima resume que a saponificação é um processo oposto à esterificação. A esterificação está envolvida na síntese de ésteres, enquanto a saponificação é a quebra da ligação éster. O primeiro precisa de energia para ser alcançado, enquanto o último não requer energia.