{"id":4486,"date":"2021-09-26T10:12:46","date_gmt":"2021-09-26T10:12:46","guid":{"rendered":"https:\/\/diferenciario.com\/br\/regra-de-markovnikov-e-regra-anti-markovnikov\/"},"modified":"2021-09-26T10:12:46","modified_gmt":"2021-09-26T10:12:46","slug":"regra-de-markovnikov-e-regra-anti-markovnikov","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/diferenciario.com\/br\/regra-de-markovnikov-e-regra-anti-markovnikov\/","title":{"rendered":"Diferen\u00e7a entre a Regra de Markovnikov e a Regra Anti Markovnikov"},"content":{"rendered":"<p><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" class=\"aligncenter size-full wp-image-2581\" src=\"https:\/\/diferenciario.com\/br\/wp-content\/uploads\/regra-de-markovnikov-e-regra-anti-markovnikov.webp\" alt=\"Diferen\u00e7a entre a Regra de Markovnikov e a Regra Anti Markovnikov\" width=\"650\" height=\"450\" \/><\/p>\n<div>\n<h2>Principal diferen\u00e7a<\/h2>\n<p>A principal diferen\u00e7a entre a regra de Markovnikov e a regra de Markovnikov \u00e9 que a regra de Markovnikov especifica que os \u00e1tomos de hidrog\u00eanio presentes em uma rea\u00e7\u00e3o de adi\u00e7\u00e3o implicam ter muitos substituintes de hidrog\u00eanio com um \u00e1tomo de carbono, enquanto a regra de Anti Markovnikov especifica que os \u00e1tomos de hidrog\u00eanio presentes em uma rea\u00e7\u00e3o de adi\u00e7\u00e3o est\u00e3o envolvidos por ter um m\u00ednimo substituintes de hidrog\u00eanio com um \u00e1tomo de carbono.<\/p>\n<h2>Regra Markovnikov vs. Regra Anti Markovnikov<\/h2>\n<p>A regra de Markovnikov geralmente explica que quando o \u00e1cido pr\u00f3tico de um alceno \u00e9 adicionado, o H \u00e9 ligado a liga\u00e7\u00f5es duplas com um n\u00famero mais significativo de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio substitu\u00eddos ligados ao \u00e1tomo de carbono. Em contraste, a regra anti-markovnikov explica quando HBr \u00e9 adicionado ao alceno na apar\u00eancia de per\u00f3xido do catalisador, o \u00e1tomo de H ligado a C contendo menos H substitu\u00eddo, enquanto o Br ligado a C tem mais H. esse \u00e1tomo de carbono. tendo o n\u00famero m\u00e1ximo de substituintes de hidrog\u00eanio ligados ao \u00e1tomo de carbono de acordo com a regra de Markovnikov; inversamente, o \u00e1tomo de hidrog\u00eanio sempre se ligar\u00e1 ao \u00e1tomo de carbono que possui o menor n\u00famero de substituintes de hidrog\u00eanio de acordo com a regra anti-Markovnikov.<\/p>\n<p>A parte do ap\u00eandice que \u00e9 negativa (como X <sup>\u2013<\/sup> ou Cl <sup>\u2013<\/sup> \/ Br <sup>\u2013<\/sup> ) geralmente vai para o carbono que consiste no menor n\u00famero de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio ligados ao \u00e1tomo de carbono na regra de Markovnikov; inversamente, a parte do ap\u00eandice que \u00e9 negativa est\u00e1 ligada ao \u00e1tomo de carbono que consiste no maior n\u00famero de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio ligados ao \u00e1tomo de carbono na regra anti-Markovnikov. O mecanismo da regra de Markovnikov \u00e9 um mecanismo i\u00f4nico em qu\u00edmica; por outro lado, o mecanismo da regra anti-markovnikov \u00e9 um mecanismo de radicais livres. Os reagentes usados \u200b\u200bna regra de Markovnikov s\u00e3o HBr, HI, HCL e H2 <sub>.<\/sub>OU; por outro lado, o reagente livre, que \u00e9 usado na regra anti-markovnikov, \u00e9 apenas HBr e n\u00e3o HCl, ou HI sofrido neste tipo de rea\u00e7\u00e3o de adi\u00e7\u00e3o.<\/p>\n<p>Nenhum meio ou catalisador \u00e9 geralmente necess\u00e1rio na regra de Markovnikov; por outro lado, \u00e9 necess\u00e1rio o meio\/catalisador que \u00e9 per\u00f3xido ou ultravioleta, que deve estar presente para realizar a regra anti-markovnikov. O ac\u00famulo de Markovnikov de haleto de hidrog\u00eanio em olefina resulta na produ\u00e7\u00e3o de carbocati\u00e3o como intermedi\u00e1rio da rea\u00e7\u00e3o; por outro lado, a cria\u00e7\u00e3o de radicais livres de carbono como intermedi\u00e1rio da rea\u00e7\u00e3o na regra anti markovnikov. O ataque \u00e0 liga\u00e7\u00e3o dupla carbono-carbono \u00e9 iniciado pelo \u00edon hidrog\u00eanio do reagente HX na regra de Markovnikov; pelo contr\u00e1rio, o ataque \u00e0 dupla liga\u00e7\u00e3o carbono-carbono \u00e9 geralmente iniciado por radicais livres de halog\u00eanio X, que \u00e9 produzido pela comunica\u00e7\u00e3o entre HX e o radical per\u00f3xido na regra anti-Markovnikov.<\/p>\n<p>O produto principal \u00e9 dado por HBr de (CH <sub>3<\/sub> ) 2C = CHCH <sub>3<\/sub> produzir\u00e1 (CH <sub>3<\/sub> ) 2CBrCH <sub>2<\/sub> CH <sub>3<\/sub> na regra de Markovnikov; pelo contr\u00e1rio, na presen\u00e7a de per\u00f3xido, o produto principal ser\u00e1 dado como (CH <sub>3<\/sub> ) 2CHCH (Br) CH <sub>3<\/sub> em uma rea\u00e7\u00e3o de adi\u00e7\u00e3o anti-Markovnikov. Na rea\u00e7\u00e3o de adi\u00e7\u00e3o de Markovnikov, o intermedi\u00e1rio que se forma \u00e9 o carboc\u00e1tion, ent\u00e3o sofre um rearranjo e aumenta a estabilidade do carboc\u00e1tion. Em contraste, na regra anti-Markovnikov, o intermedi\u00e1rio produzido n\u00e3o sofre rearranjo do produto.<\/p>\n<h2>Quadro comparativo<\/h2>\n<section style=\"width:100%;overflow-x:auto;overflow-y:hidden;\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td><strong>Regra de Markovnikov<\/strong><\/td>\n<td><strong>Regra anti-Markovnikov<\/strong><\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td>A regra de Markovnikov define o resultado de algumas rea\u00e7\u00f5es adicionais al\u00e9m das rea\u00e7\u00f5es simples.<\/td>\n<td>A regra anti-Markovnikov define \u00e1tomos de halog\u00eanio que t\u00eam menos \u00e1tomos de hidrog\u00eanio substitu\u00eddos ligados ao \u00e1tomo de carbono.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td colspan=\"2\"><strong>Explique<\/strong><\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td>Explique ao adicionar \u00e1cido pr\u00f3tico a um alceno, o H est\u00e1 ligado a liga\u00e7\u00f5es duplas com um n\u00famero maior de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio substitu\u00eddos ligados ao \u00e1tomo de carbono.<\/td>\n<td>Explique que HBr se adiciona a um alceno na apar\u00eancia do per\u00f3xido de catalisador, o \u00e1tomo de H ligado a C contendo menos H substitu\u00eddo, enquanto Br ligado a C tem mais H<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td colspan=\"2\"><strong>eletro-negatividade<\/strong><\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td>Ele vai para o carbono que consiste no menor n\u00famero de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio ligados ao carbono.<\/td>\n<td>Ele vai para o carbono que consiste no n\u00famero m\u00e1ximo de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio ligados ao carbono.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td colspan=\"2\"><strong>Mecanismo<\/strong><\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td>mecanismo i\u00f4nico<\/td>\n<td>Mecanismo de radicais livres<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td colspan=\"2\"><strong>reagentes<\/strong><\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td>HBr, HI, HCL e <sub>H2O<\/sub><\/td>\n<td>HBr<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td colspan=\"2\"><strong>M\u00e9dio \/ Catalisador<\/strong><\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td>Nenhuma m\u00eddia \u00e9 necess\u00e1ria<\/td>\n<td>UV ou per\u00f3xido s\u00e3o necess\u00e1rios.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td colspan=\"2\"><strong>treinamento intermedi\u00e1rio<\/strong><\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td>A produ\u00e7\u00e3o de carbocati\u00e3o como um intermedi\u00e1rio de rea\u00e7\u00e3o.<\/td>\n<td>A cria\u00e7\u00e3o de radicais livres de carbono como intermedi\u00e1rio de rea\u00e7\u00e3o.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td colspan=\"2\"><strong>Layout do produto<\/strong><\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td>Fa\u00e7a um rearranjo<\/td>\n<td>N\u00e3o sofre rearranjos<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/section>\n<h2>Qual \u00e9 a regra de Markovnikov?<\/h2>\n<p>A regra de Markovnikov explica que em algumas rea\u00e7\u00f5es de adi\u00e7\u00e3o de alceno ou alcino, o pr\u00f3ton est\u00e1 ligado ao \u00e1tomo de carbono que tem um n\u00famero m\u00e1ximo de substituintes de hidrog\u00eanio ligados a um \u00e1tomo de carbono; A regra de Markovnikov ajuda a calcular os produtos finais de certas rea\u00e7\u00f5es qu\u00edmicas.<\/p>\n<p>O seguimento da regra de Markovnikov \u00e9 devido ao produto mais est\u00e1vel, ou seja, o carboc\u00e1tion, que \u00e9 o produto intermedi\u00e1rio da regra de Markovnikov. A estabilidade do carboc\u00e1tion aumenta quando sofre rearranjos em rea\u00e7\u00f5es qu\u00edmicas. A participa\u00e7\u00e3o do \u00e1tomo de hidrog\u00eanio com o \u00e1tomo de carbono forma a liga\u00e7\u00e3o dupla no carbono, que d\u00e1 a outros \u00e1tomos de carbono do vinil uma carga positiva. Para produzir o produto final est\u00e1vel, o carboc\u00e1tion deve ser um produto de carboc\u00e1tion intermedi\u00e1rio est\u00e1vel. Ap\u00f3s a produ\u00e7\u00e3o do carboc\u00e1tion preciso, o Cl- <sup>se<\/sup> liga ao \u00e1tomo de carbono carregado positivamente.<\/p>\n<p>No entanto, ap\u00f3s a conclus\u00e3o da rea\u00e7\u00e3o, \u00e9 produzida uma mistura de produtos, que \u00e9 composta de produtos dados por carbocati\u00e3o est\u00e1vel ou carbocati\u00e3o inst\u00e1vel.<\/p>\n<h2>O que \u00e9 a regra anti Markovnikov?<\/h2>\n<p>A regra anti-Markovnikov explica que em v\u00e1rias rea\u00e7\u00f5es de adi\u00e7\u00e3o de alcenos e alcinos, o pr\u00f3ton se liga ao \u00e1tomo de carbono que tem um n\u00famero m\u00ednimo de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio. O produto final obtido a partir desta regra \u00e9 conhecido como produto anti-Markovnikov. O carboc\u00e1tion n\u00e3o \u00e9 formado na regra anti-Markovnikov como um produto intermedi\u00e1rio. A rea\u00e7\u00e3o qu\u00edmica anti markovnikov pode ser obtida em rea\u00e7\u00f5es que produzem um produto anti markovnikov pela adi\u00e7\u00e3o do per\u00f3xido catalisador como HOOH na mistura de rea\u00e7\u00e3o, que ent\u00e3o dar\u00e1 radicais livres de carbono como produtos anti regra markovnikov.<\/p>\n<p>Um per\u00f3xido pode alterar a regiosseletividade (a produ\u00e7\u00e3o de liga\u00e7\u00f5es em um \u00e1tomo espec\u00edfico acima de todos os outros \u00e1tomos poss\u00edveis) de uma rea\u00e7\u00e3o de adi\u00e7\u00e3o anti-Markovnikov. O efeito do per\u00f3xido leva muito tempo. \u00c9 por isso que o per\u00f3xido atua como catalisador\/meio em rea\u00e7\u00f5es contra a regra de Markovnikov.<\/p>\n<h2>Principais diferen\u00e7as<\/h2>\n<ol>\n<li>A regra de Markovnikov geralmente descreve que o pr\u00f3ton \u00e9 convolu\u00eddo com o \u00e1tomo de carbono que tem o maior n\u00famero de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio ligados. Por outro lado, a regra anti markovnikov fornece detalhes de que o pr\u00f3ton est\u00e1 envolvido naquele \u00e1tomo de carbono que possui um n\u00famero m\u00ednimo de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio ligados a ele.<\/li>\n<li>De acordo com a regra de Markovnikov, o \u00e1tomo de hidrog\u00eanio sempre se ligar\u00e1 ao \u00e1tomo de carbono que possui um n\u00famero m\u00e1ximo de substituintes de hidrog\u00eanio ligados; inversamente, de acordo com a regra anti-Markovnikov, o \u00e1tomo de hidrog\u00eanio sempre se ligar\u00e1 ao \u00e1tomo de carbono com o menor n\u00famero de substituintes de hidrog\u00eanio.<\/li>\n<li>A parte eletronegativa do haleto de alquila geralmente vai para o carbono, que consiste no menor n\u00famero de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio ligados a um \u00e1tomo de carbono na regra de Markovnikov. Em contraste, a parte eletronegativa do haleto de alquila se liga ao \u00e1tomo de carbono que consiste no maior n\u00famero de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio ligados ao \u00e1tomo de carbono na regra anti-Markovnikov.<\/li>\n<li>O mecanismo da regra de Markovnikov em qu\u00edmica \u00e9 um mecanismo i\u00f4nico; por outro lado, o mecanismo da regra anti-markovnikov \u00e9 um mecanismo de radicais livres.<\/li>\n<li>HBr, HI, HCL e H <sub>2<\/sub> O s\u00e3o os reagentes usados \u200b\u200bna regra de Markovnikov; por outro lado, HBr \u00e9 o \u00fanico reagente livre utilizado na regra anti-Markovnikov, e HCl ou HI n\u00e3o sofrem este tipo de rea\u00e7\u00e3o de adi\u00e7\u00e3o.<\/li>\n<li>Nenhum meio \u00e9 geralmente exigido na regra de Markovnikov; por outro lado, para realizar a regra anti-Markovnikov, deve-se exigir o meio per\u00f3xido ou ultravioleta.<\/li>\n<li>A adi\u00e7\u00e3o de Markovnikov de haleto de hidrog\u00eanio \u00e0 olefina normalmente resulta na produ\u00e7\u00e3o de carbocati\u00e3o como intermedi\u00e1rio da rea\u00e7\u00e3o; Por outro lado, a cria\u00e7\u00e3o de radicais livres de carbono \u00e9 geralmente conhecida como o intermedi\u00e1rio da rea\u00e7\u00e3o na regra anti-Markovnikov.<\/li>\n<li>Na rea\u00e7\u00e3o de adi\u00e7\u00e3o de Markovnikov, o carboc\u00e1tion, que \u00e9 o intermedi\u00e1rio nesta rea\u00e7\u00e3o, sofre rearranjo, o que aumenta a estabilidade do carboc\u00e1tion. Em contraste, na regra anti-Markovnikov, o intermedi\u00e1rio produzido n\u00e3o sofre o rearranjo dos produtos.<\/li>\n<li>O \u00edon hidrog\u00eanio do reagente HX na regra de Markovnikov inicia o ataque \u00e0 liga\u00e7\u00e3o dupla carbono-carbono. Em contraste, o radical livre halog\u00eanio X, que \u00e9 formado pela comunica\u00e7\u00e3o entre HX e o radical per\u00f3xido, geralmente inicia o ataque \u00e0 dupla liga\u00e7\u00e3o carbono-carbono na regra anti-Markovnikov.<\/li>\n<li>O produto principal \u00e9 dado por HBr de (CH <sub>3<\/sub> ) 2C = CHCH <sub>3<\/sub> produzir\u00e1 (CH <sub>3<\/sub> ) 2CBrCH <sub>2<\/sub> CH <sub>3<\/sub> na regra de Markovnikov; pelo contr\u00e1rio, na presen\u00e7a de per\u00f3xido, na rea\u00e7\u00e3o de adi\u00e7\u00e3o anti-Markovnikov, o produto principal ser\u00e1 dado como (CH <sub>3<\/sub> ) 2CHCH (Br) CH <sub>3<\/sub> .<\/li>\n<\/ol>\n<h2>Conclus\u00e3o<\/h2>\n<p>A discuss\u00e3o acima conclui que as regras de Markovnikov e anti-Markovnikov s\u00e3o importantes para prever os produtos de rea\u00e7\u00f5es qu\u00edmicas nas quais a regra de Markovnikov descreve que o pr\u00f3ton est\u00e1 convolu\u00eddo com o \u00e1tomo de carbono que tem o n\u00famero m\u00e1ximo de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio ligados a ele. por outro lado, a regra anti-Markovnikov d\u00e1 detalhes de que o pr\u00f3ton est\u00e1 envolvido naquele \u00e1tomo de carbono que tem um n\u00famero m\u00ednimo de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio ligados a ele.<\/p>\n<\/div>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Principal diferen\u00e7a A principal diferen\u00e7a entre a regra de Markovnikov e a regra de Markovnikov \u00e9 que a regra de Markovnikov especifica que os \u00e1tomos de hidrog\u00eanio presentes em uma rea\u00e7\u00e3o de adi\u00e7\u00e3o implicam ter muitos substituintes de hidrog\u00eanio com um \u00e1tomo de carbono, enquanto a regra de Anti Markovnikov especifica que os \u00e1tomos de &#8230; <a title=\"Diferen\u00e7a entre a Regra de Markovnikov e a Regra Anti Markovnikov\" class=\"read-more\" href=\"https:\/\/diferenciario.com\/br\/regra-de-markovnikov-e-regra-anti-markovnikov\/\" aria-label=\"M\u00e1s en Diferen\u00e7a entre a Regra de Markovnikov e a Regra Anti 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