Diferença entre aminas primárias, aminas secundárias e aminas terciárias

Diferença entre aminas primárias, aminas secundárias e aminas terciárias

Principal diferença

A principal diferença entre aminas primárias, aminas secundárias e aminas terciárias é que as aminas primárias têm um grupo alquil ou aril ligado ao átomo de nitrogênio em sua estrutura, enquanto as aminas secundárias têm dois grupos alquil ou aril ligados ao átomo de nitrogênio. e as aminas terciárias têm três grupos alquil ou aril ligados ao átomo de nitrogênio em sua estrutura.

Aminas Primárias vs. Aminas Secundárias vs. Aminas Terciárias

A estrutura das aminas primárias compreende um grupo alquila ligado a cada átomo de nitrogênio; A estrutura das aminas secundárias consiste em dois grupos alquila ligados a cada átomo de nitrogênio deixando um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de nitrogênio. No entanto, para aminas terciárias, a estrutura compreende três grupos alquila ligados a cada átomo de nitrogênio, não deixando nenhum átomo de hidrogênio ligado a um átomo de nitrogênio.

As aminas primárias são menos básicas que as aminas secundárias e terciárias, mas mais básicas que a amônia; As aminas secundárias são mais básicas do que todas as aminas, incluindo aminas primárias, aminas terciárias e amônia, enquanto as aminas terciárias são menos básicas que as aminas secundárias, mas mais básicas que as aminas primárias e amônia.

Em aminas primárias, nenhum impedimento estérico significativo é encontrado; para aminas secundárias, viscosidade estérica considerável também não é encontrada, mas aminas terciárias mostram impedimento estérico devido a grupos alquila ligados ao mesmo átomo de nitrogênio. Ao nomear aminas primárias, seus grupos alquil ou aril são mencionados como um prefixo; ao nomear aminas secundárias, é necessário mencionar os dois grupos alquil ou aril ligados em seu nome, no entanto, ao pronunciar aminas terciárias, é necessário mencionar os três grupos alquil ou aril ligados em seu nome.

Quadro comparativo

aminas primárias Aminas secundárias aminas terciárias
As aminas que possuem um grupo alquil ou aril são chamadas de aminas primárias. As aminas que possuem dois grupos alquila ou aril ligados ao átomo de nitrogênio em sua estrutura são chamadas de aminas secundárias. As aminas que possuem três grupos alquil ou aril ligados ao átomo de nitrogênio em sua estrutura são chamadas de aminas terciárias.
Estrutura
Um grupo alquila ou arila está ligado ao átomo de nitrogênio em sua estrutura. Dois grupos alquila ou arila estão ligados ao átomo de nitrogênio em sua estrutura. Três grupos alquil ou aril estão ligados ao átomo de nitrogênio em sua estrutura.
Basicidade
São menos básicas que as aminas secundárias e terciárias, mas mais básicas que a amônia. Eles são mais básicos do que todas as aminas, incluindo aminas primárias e terciárias e amônia. As aminas terciárias são menos básicas que as aminas secundárias, mas mais básicas que as aminas primárias e a amônia.
impedimento estérico
Nenhum grande impedimento estérico. Sem grande interrupção estérica. Eles mostram impedimento estérico devido a grupos alquila ligados ao mesmo átomo de nitrogênio.
Nomenclatura
Seus grupos alquil ou aril são mencionados como um prefixo. É necessário mencionar em seu nome os dois grupos alquil ou aril ligados. É necessário mencionar em seu nome os três grupos alquil ou aril ligados.
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O que são aminas primárias?

As aminas primárias são as aminas que contêm apenas um grupo alquil ou aril que está ligado ao átomo de nitrogênio em sua estrutura quando uma molécula de amônia está ligada a três átomos de hidrogênio, um desses átomos de hidrogênio se dissocia do átomo de nitrogênio e é substituído por um alquil ou grupo arilo. Um grupo alquila é um grupo funcional encontrado em moléculas orgânicas.

Sua estrutura pode ser explicada porque, à medida que um átomo de hidrogênio perde ligação neste grupo, forma-se um ponto vago. Este lugar vago pode ser preenchido por outro átomo. No caso da amina primária, esse espaço vago é preenchido pela ligação a um átomo de nitrogênio do grupo amônia, levando à formação de aminas primárias. No caso de arils, um grupo aril sempre contém um anel.

O grupo arila é classificado como compostos aromáticos simples onde um átomo de hidrogênio é removido de seu grupo e deixa a posição vaga para ligação com outro átomo. Este espaço vago é preenchido neste caso com o grupo amônia levando à formação de aminas primárias.

Ao nomear aminas primárias, seus grupos alquil ou aril são mencionados como um prefixo. Como se um grupo metila estivesse presente em uma amina primária. O composto é chamado de metilamina. Mas, se a amina contém mais grupos funcionais em sua estrutura, eles recebem seu nome de substituinte. Quanto ao grupo amina, o nome do substituinte é «amino».

As aminas atuam como bases com o teste de tornassol devido à presença de pares isolados em um de seus átomos de nitrogênio que doam para prótons. O processo ocorre quando a amina reage com a água; eles formam íons OH doando seu par solitário ao átomo de hidrogênio de H2O. Como as bases são os compostos que liberam íons OH, as aminas agem como bases seguindo o mesmo caminho.

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A basicidade das aminas é observada verificando a estabilidade do composto formado após a doação de pares isolados. Quando o par solitário é doado por aminas primárias, os átomos de nitrogênio ganham uma carga positiva. A carga positiva é reduzida à medida que os elétrons são retirados em direção a eles. Como há apenas um grupo alquila nas aminas primárias, elas agem menos básicas do que as aminas secundárias.

O que são aminas secundárias?

As aminas secundárias são as aminas que contêm dois grupos alquil ou aril que estão ligados ao átomo de nitrogênio em sua estrutura. Quando dois dos átomos de hidrogênio se desvinculam do átomo de nitrogênio (como a molécula de amônia está ligada a três átomos de hidrogênio) e é substituído por grupos alquil ou aril, levando à formação de aminas secundárias.

No caso de arils, um grupo aril sempre contém um anel. Os grupos aril são classificados como compostos aromáticos simples onde dois átomos de hidrogênio são removidos de seu grupo deixando a posição vaga para ligação com outros átomos. Os espaços vazios são preenchidos neste caso com grupos de amônia que levam à formação de aminas secundárias.

A nomenclatura das aminas secundárias difere em que ambos os grupos alquila ou aril ligados precisam ser mencionados em seu nome. Como, N-etil-N-propilamina representa uma amina secundária que consiste em um átomo de nitrogênio ligado a um átomo de hidrogênio, um grupo etil e um grupo propil.

As aminas secundárias também atuam de forma básica, porém mais básica do que as aminas primárias e terciárias. A basicidade das aminas é observada verificando a estabilidade do composto formado após a doação de pares isolados e sua aceitação de prótons. Grupos alquila são doadores de elétrons. O átomo de nitrogênio é reduzido pela propriedade de alquilas doadoras de elétrons à medida que reduzem os átomos de nitrogênio. Portanto, esta amina secundária se comporta de forma mais básica em comparação com outras formas de amina.

O que são aminas terciárias?

As aminas terciárias são aminas que contêm três grupos alquil ou aril ligados a um átomo de nitrogênio em sua estrutura. Essas aminas são formadas substituindo todos os três átomos de hidrogênio. Por conterem três átomos de hidrogênio ligados ao átomo de nitrogênio, estes são substituídos por grupos alquil ou aril, levando à formação de aminas secundárias. Portanto, não há átomo de hidrogênio na estrutura da amônia.

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No caso de arils, um grupo aril sempre contém um anel. Os espaços vazios nos arilos foram preenchidos neste caso com o grupo amônia que levou à formação de aminas terciárias. A nomenclatura das aminas terciárias difere porque todos os três grupos alquil ou aril ligados devem ser mencionados em seu nome. Por exemplo, no caso da tributilamina, os átomos de nitrogênio estão ligados a três grupos butil, que podem ser representados como (CH3CH2CH2CH2)3N.

As aminas terciárias atuam como básicas, porém mais básicas que as aminas primárias e a amônia, porém menos básicas que as secundárias; isso se deve à adesão estérica como os três grupos alquila ligados a um átomo de nitrogênio. Grupos alquila são doadores de elétrons. O átomo de nitrogênio é reduzido pela propriedade de alquilas doadoras de elétrons à medida que reduzem os átomos de nitrogênio.

Principais diferenças

  1. As aminas primárias têm um grupo alquilo ou arilo ligado ao átomo de azoto; As aminas secundárias têm dois grupos alquil ou aril ligados, mas as aminas terciárias têm três grupos alquil ou aril ligados a um átomo de nitrogênio.
  2. As aminas primárias consistem em um grupo alquila ligado a cada átomo de nitrogênio; as aminas secundárias consistem em dois grupos alquila ligados a cada átomo de nitrogênio; no entanto, as aminas terciárias consistem em uma estrutura de três grupos alquila ligados a cada átomo de nitrogênio e são diferentes das aminas primárias e secundárias.
  3. As aminas primárias são menos básicas que as aminas secundárias e terciárias; as aminas secundárias são mais básicas do que todas as aminas, enquanto as aminas terciárias são mais básicas do que as aminas primárias e a amônia, mas menos básicas do que as aminas secundárias.
  4. Em aminas primárias, não há impedimento estérico significativo; as aminas secundárias são um impedimento estérico considerável, mas as aminas terciárias apresentam um impedimento estérico considerável.

Conclusão

As aminas primárias consistem em um grupo alquil ou aril, enquanto as aminas secundárias têm dois grupos alquil ou aril, enquanto as aminas terciárias estão ligadas a três grupos alquil ou aril. Todos eles estão ligados ao átomo de nitrogênio com sua estrutura.