Diferença entre a Regra de Markovnikov e a Regra Anti Markovnikov

Principal diferença

A principal diferença entre a regra de Markovnikov e a regra de Markovnikov é que a regra de Markovnikov especifica que os átomos de hidrogênio presentes em uma reação de adição implicam ter muitos substituintes de hidrogênio com um átomo de carbono, enquanto a regra de Anti Markovnikov especifica que os átomos de hidrogênio presentes em uma reação de adição estão envolvidos por ter um mínimo substituintes de hidrogênio com um átomo de carbono.

Regra Markovnikov vs. Regra Anti Markovnikov

A regra de Markovnikov geralmente explica que quando o ácido prótico de um alceno é adicionado, o H é ligado a ligações duplas com um número mais significativo de átomos de hidrogênio substituídos ligados ao átomo de carbono. Em contraste, a regra anti-markovnikov explica quando HBr é adicionado ao alceno na aparência de peróxido do catalisador, o átomo de H ligado a C contendo menos H substituído, enquanto o Br ligado a C tem mais H. esse átomo de carbono. tendo o número máximo de substituintes de hidrogênio ligados ao átomo de carbono de acordo com a regra de Markovnikov; inversamente, o átomo de hidrogênio sempre se ligará ao átomo de carbono que possui o menor número de substituintes de hidrogênio de acordo com a regra anti-Markovnikov.

A parte do apêndice que é negativa (como X ^– ou Cl ^– / Br ^– ) geralmente vai para o carbono que consiste no menor número de átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono na regra de Markovnikov; inversamente, a parte do apêndice que é negativa está ligada ao átomo de carbono que consiste no maior número de átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono na regra anti-Markovnikov. O mecanismo da regra de Markovnikov é um mecanismo iônico em química; por outro lado, o mecanismo da regra anti-markovnikov é um mecanismo de radicais livres. Os reagentes usados ​​na regra de Markovnikov são HBr, HI, HCL e H2 _.OU; por outro lado, o reagente livre, que é usado na regra anti-markovnikov, é apenas HBr e não HCl, ou HI sofrido neste tipo de reação de adição.

Nenhum meio ou catalisador é geralmente necessário na regra de Markovnikov; por outro lado, é necessário o meio/catalisador que é peróxido ou ultravioleta, que deve estar presente para realizar a regra anti-markovnikov. O acúmulo de Markovnikov de haleto de hidrogênio em olefina resulta na produção de carbocatião como intermediário da reação; por outro lado, a criação de radicais livres de carbono como intermediário da reação na regra anti markovnikov. O ataque à ligação dupla carbono-carbono é iniciado pelo íon hidrogênio do reagente HX na regra de Markovnikov; pelo contrário, o ataque à dupla ligação carbono-carbono é geralmente iniciado por radicais livres de halogênio X, que é produzido pela comunicação entre HX e o radical peróxido na regra anti-Markovnikov.

O produto principal é dado por HBr de (CH ₃ ) 2C = CHCH ₃ produzirá (CH ₃ ) 2CBrCH ₂ CH ₃ na regra de Markovnikov; pelo contrário, na presença de peróxido, o produto principal será dado como (CH ₃ ) 2CHCH (Br) CH ₃ em uma reação de adição anti-Markovnikov. Na reação de adição de Markovnikov, o intermediário que se forma é o carbocátion, então sofre um rearranjo e aumenta a estabilidade do carbocátion. Em contraste, na regra anti-Markovnikov, o intermediário produzido não sofre rearranjo do produto.

Quadro comparativo

Qual é a regra de Markovnikov?

A regra de Markovnikov explica que em algumas reações de adição de alceno ou alcino, o próton está ligado ao átomo de carbono que tem um número máximo de substituintes de hidrogênio ligados a um átomo de carbono; A regra de Markovnikov ajuda a calcular os produtos finais de certas reações químicas.

O seguimento da regra de Markovnikov é devido ao produto mais estável, ou seja, o carbocátion, que é o produto intermediário da regra de Markovnikov. A estabilidade do carbocátion aumenta quando sofre rearranjos em reações químicas. A participação do átomo de hidrogênio com o átomo de carbono forma a ligação dupla no carbono, que dá a outros átomos de carbono do vinil uma carga positiva. Para produzir o produto final estável, o carbocátion deve ser um produto de carbocátion intermediário estável. Após a produção do carbocátion preciso, o Cl- ^se liga ao átomo de carbono carregado positivamente.

No entanto, após a conclusão da reação, é produzida uma mistura de produtos, que é composta de produtos dados por carbocatião estável ou carbocatião instável.

O que é a regra anti Markovnikov?

A regra anti-Markovnikov explica que em várias reações de adição de alcenos e alcinos, o próton se liga ao átomo de carbono que tem um número mínimo de átomos de hidrogênio. O produto final obtido a partir desta regra é conhecido como produto anti-Markovnikov. O carbocátion não é formado na regra anti-Markovnikov como um produto intermediário. A reação química anti markovnikov pode ser obtida em reações que produzem um produto anti markovnikov pela adição do peróxido catalisador como HOOH na mistura de reação, que então dará radicais livres de carbono como produtos anti regra markovnikov.

Um peróxido pode alterar a regiosseletividade (a produção de ligações em um átomo específico acima de todos os outros átomos possíveis) de uma reação de adição anti-Markovnikov. O efeito do peróxido leva muito tempo. É por isso que o peróxido atua como catalisador/meio em reações contra a regra de Markovnikov.

Principais diferenças

1. A regra de Markovnikov geralmente descreve que o próton é convoluído com o átomo de carbono que tem o maior número de átomos de hidrogênio ligados. Por outro lado, a regra anti markovnikov fornece detalhes de que o próton está envolvido naquele átomo de carbono que possui um número mínimo de átomos de hidrogênio ligados a ele.
2. De acordo com a regra de Markovnikov, o átomo de hidrogênio sempre se ligará ao átomo de carbono que possui um número máximo de substituintes de hidrogênio ligados; inversamente, de acordo com a regra anti-Markovnikov, o átomo de hidrogênio sempre se ligará ao átomo de carbono com o menor número de substituintes de hidrogênio.
3. A parte eletronegativa do haleto de alquila geralmente vai para o carbono, que consiste no menor número de átomos de hidrogênio ligados a um átomo de carbono na regra de Markovnikov. Em contraste, a parte eletronegativa do haleto de alquila se liga ao átomo de carbono que consiste no maior número de átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono na regra anti-Markovnikov.
4. O mecanismo da regra de Markovnikov em química é um mecanismo iônico; por outro lado, o mecanismo da regra anti-markovnikov é um mecanismo de radicais livres.
5. HBr, HI, HCL e H ₂ O são os reagentes usados ​​na regra de Markovnikov; por outro lado, HBr é o único reagente livre utilizado na regra anti-Markovnikov, e HCl ou HI não sofrem este tipo de reação de adição.
6. Nenhum meio é geralmente exigido na regra de Markovnikov; por outro lado, para realizar a regra anti-Markovnikov, deve-se exigir o meio peróxido ou ultravioleta.
7. A adição de Markovnikov de haleto de hidrogênio à olefina normalmente resulta na produção de carbocatião como intermediário da reação; Por outro lado, a criação de radicais livres de carbono é geralmente conhecida como o intermediário da reação na regra anti-Markovnikov.
8. Na reação de adição de Markovnikov, o carbocátion, que é o intermediário nesta reação, sofre rearranjo, o que aumenta a estabilidade do carbocátion. Em contraste, na regra anti-Markovnikov, o intermediário produzido não sofre o rearranjo dos produtos.
9. O íon hidrogênio do reagente HX na regra de Markovnikov inicia o ataque à ligação dupla carbono-carbono. Em contraste, o radical livre halogênio X, que é formado pela comunicação entre HX e o radical peróxido, geralmente inicia o ataque à dupla ligação carbono-carbono na regra anti-Markovnikov.
10. O produto principal é dado por HBr de (CH ₃ ) 2C = CHCH ₃ produzirá (CH ₃ ) 2CBrCH ₂ CH ₃ na regra de Markovnikov; pelo contrário, na presença de peróxido, na reação de adição anti-Markovnikov, o produto principal será dado como (CH ₃ ) 2CHCH (Br) CH ₃ .

Conclusão

A discussão acima conclui que as regras de Markovnikov e anti-Markovnikov são importantes para prever os produtos de reações químicas nas quais a regra de Markovnikov descreve que o próton está convoluído com o átomo de carbono que tem o número máximo de átomos de hidrogênio ligados a ele. por outro lado, a regra anti-Markovnikov dá detalhes de que o próton está envolvido naquele átomo de carbono que tem um número mínimo de átomos de hidrogênio ligados a ele.