Diferencia entre aminas primarias, aminas secundarias y aminas terciarias

Diferencia entre aminas primarias,  aminas secundarias y aminas terciarias

Diferencia principal

La principal diferencia entre las aminas primarias, las aminas secundarias y las aminas terciarias es que las aminas primarias tienen un grupo alquilo o arilo unido al átomo de nitrógeno en su estructura, mientras que las aminas secundarias tienen dos grupos alquilo o arilo unidos al átomo de nitrógeno en su estructura. y las aminas terciarias tienen tres grupos alquilo o arilo unidos al átomo de nitrógeno en su estructura.

Aminas primarias frente a aminas secundarias frente a aminas terciarias

La estructura de las aminas primarias comprende un grupo alquilo unido a cada átomo de nitrógeno; la estructura de las aminas secundarias consta de dos grupos alquilo unidos a cada átomo de nitrógeno dejando un átomo de hidrógeno unido al átomo de nitrógeno. Sin embargo, para las aminas terciarias, la estructura comprende tres grupos alquilo unidos a cada átomo de nitrógeno, por lo que no deja ningún átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno.

Las aminas primarias son menos básicas que las aminas secundarias y terciarias, pero más básicas que el amoníaco; las aminas secundarias se encuentran más básicas que todas las aminas, incluidas las aminas primarias, terciarias y el amoníaco, mientras que las aminas terciarias se encuentran menos básicas que las aminas secundarias pero más básicas que las aminas primarias y el amoníaco.

En las aminas primarias, no se encuentra ningún impedimento estérico considerable; para las aminas secundarias, tampoco se encuentra una adherencia estérica considerable, pero las aminas terciarias muestran un impedimento estérico debido a los grupos alquilo unidos en el mismo átomo de nitrógeno. Al nombrar aminas primarias, sus grupos alquilos o arilo se mencionan como prefijo; mientras se nombran aminas secundarias, es necesario mencionar en su nombre los dos grupos alquilo o arilo unidos, sin embargo, mientras se pronuncian aminas terciarias, es necesario mencionar en su nombre los tres grupos alquilo o arilo unidos.

Cuadro comparativo

Aminas primariasAminas secundariasAminas terciarias
Las aminas que tienen un grupo alquilo o arilo se denominan aminas primarias.Las aminas que tienen dos grupos alquilo o arilo unidos al átomo de nitrógeno en su estructura se denominan aminas secundarias.Las aminas que tienen tres grupos alquilo o arilo unidos al átomo de nitrógeno en su estructura se denominan aminas terciarias.
Estructura
Un grupo alquilo o arilo está unido al átomo de nitrógeno en su estructura.Dos grupos alquilo o arilo están unidos al átomo de nitrógeno en su estructura.Tres grupos alquilo o arilo están unidos al átomo de nitrógeno en su estructura.
Basicidad
Son menos básicas que las aminas secundarias y terciarias, pero más básicas que el amoníaco.Son más básicas que todas las aminas, incluidas las aminas primarias, terciarias y el amoníaco.Las aminas terciarias son menos básicas que las secundarias pero más básicas que las primarias y el amoniaco.
Obstáculo estérico
Ningún gran obstáculo estérico.Sin gran interrupción estérica.Muestran un impedimento estérico debido a los grupos alquilo unidos en el mismo átomo de nitrógeno.
Nomenclatura
Sus grupos alquilos o arilo se mencionan como prefijo.Es necesario mencionar en su nombre los dos grupos alquilo o arilo unidos.Es necesario mencionar en su nombre los tres grupos alquilo o arilo unidos.
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¿Qué son las aminas primarias?

Las aminas primarias son las aminas que contienen solo un grupo alquilo o arilo que está unido al átomo de nitrógeno en su estructura cuando una molécula de amoníaco está unida a tres átomos de hidrógeno, uno de estos átomos de hidrógeno se desliga con el átomo de nitrógeno y se reemplaza por un grupo alquilo o arilo. Un grupo alquilo es un grupo funcional que se encuentra en moléculas orgánicas.

Su estructura se puede explicar porque, a medida que un átomo de hidrógeno pierde enlace en este grupo, se forma un punto vacante. Este lugar vacante puede ser llenado por otro átomo. En el caso de la amina primaria, este espacio vacante se llena uniéndose a un átomo de nitrógeno del grupo amoniaco, lo que conduce a la formación de aminas primarias. En el caso de los arilos, un grupo arilo siempre contiene un anillo.

El grupo arilo se clasifica como compuestos aromáticos simples donde un átomo de hidrógeno se elimina de su grupo y deja la posición vacante para la unión con otro átomo. Este espacio vacante se llena en este caso con el grupo amoniaco que conduce a la formación de aminas primarias.

Al nombrar aminas primarias, sus grupos alquilos o arilo se mencionan como prefijo. Como si un grupo metilo estuviera presente en una amina primaria. El compuesto se denomina metilamina. Pero, si la amina contiene más grupos funcionales en su estructura, se les da su nombre sustituyente. En cuanto al grupo amina, el nombre del sustituyente es «amino».

Las aminas actúan como bases con la prueba de fuego debido a la presencia de pares solitarios en uno de sus átomos de nitrógeno que se donan a los protones. El proceso ocurre cuando la amina reacciona con el agua; forman iones OH donando su par solitario al átomo de hidrógeno de H2O. Como las bases son los compuestos que liberan iones OH, las aminas actúan como bases siguiendo el mismo camino.

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La basicidad de las aminas se observa comprobando la estabilidad del compuesto formado tras la donación de pares solitarios. Cuando el par solitario es donado por aminas primarias, los átomos de nitrógeno obtienen una carga positiva. La carga positiva se reduce mientras se retiran los electrones hacia ellos. Dado que solo hay un grupo alquilo en las aminas primarias, actúan menos básicas que las aminas secundarias.

¿Qué son las aminas secundarias?

Las aminas secundarias son las aminas que contienen dos grupos alquilos o arilo que están unidos al átomo de nitrógeno en su estructura. Cuando dos de los átomos de hidrógeno se desvinculan del átomo de nitrógeno (como la molécula de amoníaco está unida a tres átomos de hidrógeno) y se reemplaza por grupos alquilo o arilo, lo que conduce a la formación de aminas secundarias.

En el caso de los arilos, un grupo arilo siempre contiene un anillo. Los grupos arilo se clasifican como compuestos aromáticos simples donde dos átomos de hidrógeno se eliminan de su grupo y dejan la posición vacante para la unión con otros átomos. Los espacios vacíos se llenan en este caso con grupos de amoníaco que conducen a la formación de aminas secundarias.

La nomenclatura de las aminas secundarias difiere ya que es necesario mencionar en su nombre los dos grupos alquilo o arilo unidos. Como, N-etil-N-propilamina representa una amina secundaria que consta de un átomo de nitrógeno unido a un átomo de hidrógeno, un grupo etilo y un grupo propilo.

Las aminas secundarias también actúan como básicas pero más básicas que las aminas primarias y terciarias. La basicidad de las aminas se observa comprobando la estabilidad del compuesto formado después de la donación de pares solitarios y su aceptación de protones. Los grupos alquilo son donantes de electrones. El átomo de nitrógeno se reduce por la propiedad de los alquilos donadores de electrones, ya que reducen los átomos de nitrógeno. Por tanto, esta amina secundaria se comporta de forma más básica en comparación con otras formas de amina.

¿Qué son las aminas terciarias?

Las aminas terciarias son las aminas que contienen tres alquilos o grupos arilo unidos a un átomo de nitrógeno en su estructura. Estas aminas se forman mediante la sustitución de los tres átomos de hidrógeno. Debido a que contienen tres átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno, estos son reemplazados por grupos alquilo o arilo, lo que conduce a la formación de aminas secundarias. Por tanto, no queda ningún átomo de hidrógeno en la estructura del amoniaco.

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En el caso de los arilos, un grupo arilo siempre contiene un anillo. Los espacios vacíos en los arilos se llenaron en este caso con el grupo de amoníaco que condujo a la formación de aminas terciarias. La nomenclatura de las aminas terciarias difiere porque los tres grupos alquilo o arilo unidos deben mencionarse en su nombre. Por ejemplo, en el caso de tributilamina, los átomos de nitrógeno están unidos a tres grupos butilo, que pueden representarse como (CH3CH2CH2CH2) 3N.

Las aminas terciarias actúan como básicas pero más básicas que las aminas primarias y el amoníaco, pero menos básicas que las secundarias; esto se debe a la adherencia estérica como los tres grupos alquilo unidos a un átomo de nitrógeno. Los grupos alquilo son donantes de electrones. El átomo de nitrógeno se reduce por la propiedad de los alquilos donadores de electrones, ya que reducen los átomos de nitrógeno.

Diferencias clave

  1. Las aminas primarias tienen un grupo alquilo o arilo unido al átomo de nitrógeno; las aminas secundarias tienen dos grupos alquilo o arilo unidos, pero las aminas terciarias tienen tres grupos alquilo o arilo unidos a un átomo de nitrógeno.
  2. Las aminas primarias consisten en un grupo alquilo unido a cada átomo de nitrógeno; las aminas secundarias consisten en dos grupos alquilo unidos a cada átomo de nitrógeno; sin embargo, las aminas terciarias consisten en una estructura de tres grupos alquilo unidos a cada átomo de nitrógeno y son diferentes de las aminas primarias y secundarias.
  3. Las aminas primarias son menos básicas que las aminas secundarias y terciarias; las aminas secundarias se encuentran más básicas que todas las aminas, mientras que las aminas terciarias se encuentran más básicas que las aminas primarias y el amoníaco pero menos básicas que las aminas secundarias.
  4. En las aminas primarias, no existe un impedimento estérico considerable; las aminas secundarias son un impedimento estérico considerable, pero las aminas terciarias muestran un impedimento estérico considerable.

Conclusión

Las aminas primarias consisten en un grupo alquilo o arilo, mientras que las aminas secundarias tienen dos grupos alquilo o arilo, mientras que las aminas terciarias están unidas con tres grupos alquilo o arilo. Todos ellos están unidos al átomo de nitrógeno con su estructura.