Diferencia entre Carbocación y Carbanión

Diferencia entre Carbocación y Carbanión

Diferencia principal

La principal diferencia entre carbocatión y carbanión es que el carbocatión comprende un átomo de carbono que tiene una carga positiva, mientras que el carbanión comprende un átomo de carbono que tiene una carga negativa …

Carbocación frente a carbanión

Un carbocatión es un ion que tiene un átomo de carbono que está cargado positivamente, mientras que un carbanión es un ion que tiene un átomo de carbono que está cargado negativamente. El átomo de carbono del carbocatión que tiene una carga positiva es sp 2 hibridado, mientras que el átomo de carbono del carbanión que tiene una carga negativa es sp 3 hibridado. La geometría del átomo de carbono en el carbocatión es trigonal plana; por otro lado, la geometría del átomo de carbono en el carbanión es piramidal. Las propiedades magnéticas del carbocatión son paramagnéticas; por el contrario, las propiedades magnéticas del carbanión son diamagnéticas.En varias reacciones químicas, el carbocatión actúa como un electrófilo; a la inversa, en muchas reacciones químicas, el carbanión actúa como nucleófilo. Un carbocatión está más estabilizado que el carbanión debido a la presencia de tres grupos metilo donantes que donan electrones y, por lo tanto, estabilizan en gran medida la carga positiva. Un carbocatión es una especie deficiente en electrones; por otro lado, el carbanión es una especie rica en electrones. El átomo de carbono central del carbocatión tiene 6 electrones en la capa más externa, mientras que el átomo de carbono central del carbanión tiene 8 electrones en la capa más externa.La carbocación puede aceptar en gran medida un par de electrones de un nucleófilo para producir un enlace covalente, mientras que el carbanión normalmente dona un par de electrones a un electrófilo para producir un enlace covalente.

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Cuadro comparativo

Carbocation Carbanion
Un carbocatión es un ion que tiene un átomo de carbono central con carga positiva. Un carbanión es un ion que tiene un átomo de carbono central con carga negativa.
Hibridación
El átomo de carbono tiene hibridación sp 2 El átomo de carbono tiene hibridación sp 3
Geometría
Trigonal plana Piramidal
Propiedades magnéticas
Paramagnético Diamagnético
Reacciones
Actúa como un electrófilo Actúa como nucleófilo
Estabilización
Más estabilizado debido a la presencia de tres grupos metilo donantes que donan electrones y, por lo tanto, estabilizan en gran medida la carga positiva. Menos estabilizado
No. de electrones
Una especie deficiente en electrones Una especie rica en electrones
Electrones en la capa más externa
6 electrones en la capa más externa 8 electrones en la capa más externa
Aceptar / donar un par de electrones
Acepta en gran medida un par de electrones de un nucleófilo para producir un enlace covalente Normalmente se dona un par de electrones a un electrófilo para producir un enlace covalente.

¿Qué es carbocation?

El término carbocatión se define generalmente como un ion cuyo átomo de carbono central está cargado positivamente. Carbocación generalmente se refiere a la molécula completa, no solo representa el átomo de carbono cargado positivamente y puede tener una o más cargas positivas en su átomo central. Un carbocatión es normalmente inestable porque debido a la pérdida de electrones, los orbitales p del átomo de carbono central están libres. Es por eso que el carbocatión es muy poco o frecuentemente reactivo con otros iones, pero esto favorece que ocurra la reacción entre carbocatión y un nucleófilo porque en diversas reacciones químicas el carbocatión actúa como un electrófilo. Pero el carbocatión está más estabilizado que el carbanión debido a la presencia de tres grupos metilo donantes que donan electrones y, por lo tanto, estabilizan en gran medida la carga positiva. Las propiedades magnéticas del carbocatión son paramagnéticas debido al apareamiento incompleto de electrones. Característicamente, el átomo de carbono del carbocatión que tiene una carga positiva es sp2 se hibridaron porque un átomo de carbono puede tener solo tres enlaces alrededor de su estructura. La geometría del átomo de carbono en el carbocatión es trigonal plana. El átomo de carbono central del carbocatión tiene 6 electrones en la capa más externa. Un carbocatión se divide en cuatro categorías consistentes con el número de átomos de carbono a partir de los cuales se unen los átomos de carbono cargados positivamente.

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Tipos de carbocation

  • Carbocación de metilo
  • Carbocación primaria
  • Carbocación secundaria
  • Carbocación terciaria

¿Qué es Carbanion?

El término carbanión se define generalmente como un ion cuyo átomo de carbono central está cargado negativamente. El átomo de carbono central que tiene carga negativa es sp 3hibridado. La geometría del átomo de carbono en el carbanión es piramidal solo a excepción del bencilcarbanión. La capa más externa del carbanión tiene 8 electrones, lo que significa que obedece a la regla del octeto. Esta regla del octeto se forma eliminando átomos o grupos cargados positivamente de una molécula neutra. En muchas reacciones químicas, el carbanión casi siempre actúa como un nucleófilo y reacciona fácilmente con un electrófilo para formar un enlace covalente. Las propiedades magnéticas del carbanión son diamagnéticas debido a que se completa la combinación de electrones. El carbanión más pequeño considerado es el «ion meturo», que está formado por metano a partir de la pérdida de un protón. A continuación se analizan cuatro tipos principales de carbanión.

Tipos de carbanión

  • Carbanión de metilo
  • Carbanión primario
  • Carbanión secundario
  • Carbanión terciario

Diferencias clave

  1. Carbocación que tiene un átomo de carbono central que está cargado positivamente, mientras que carbanión tiene un átomo de carbono que está cargado negativamente.
  2. El átomo de carbono del carbocatión tiene hibridación sp 2 , mientras que el átomo de carbono del carbanión que está cargado negativamente es sp 3
  3. La estructura del átomo de carbono en un carbocatión es trigonal plana; por otro lado, la geometría o estructura del átomo de carbono en el carbanión es piramidal.
  4. Las propiedades atractivas del carbocatión son paramagnéticas; por el contrario, las propiedades magnéticas del carbanión son diamagnéticas.
  5. En varias reacciones químicas, el carbocatión actúa como un electrófilo; a la inversa, en muchas reacciones químicas, el carbanión actúa como nucleófilo.
  6. La carbocación se vuelve más estable que el carbanión debido a la presencia de tres grupos metilo donantes que donan electrones y, por lo tanto, estabilizan en gran medida la carga positiva.
  7. Un carbocatión es una especie deficiente en electrones; por otro lado, el carbanión es una especie rica en electrones.
  8. El átomo de carbono central del carbocatión tiene 6 electrones en su capa más externa, mientras que el átomo de carbono central del carbanión tiene 8 electrones en su capa más externa.
  9. La carbocación puede aceptar fácilmente un par de electrones de un nucleófilo para producir un enlace covalente, mientras que el carbanión normalmente dona un par de electrones a un electrófilo para producir un enlace covalente.
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Conclusión

La discusión anterior concluye que el carbocatión comprende un átomo de carbono que tiene una carga positiva y es una especie deficiente en electrones, mientras que el carbanión comprende un átomo de carbono que tiene una carga negativa y una especie rica en electrones.