Diferencia entre la regla de Markovnikov y la anti regla de Markovnikov

Diferencia entre la regla de Markovnikov y la anti regla de Markovnikov

Diferencia principal

La principal diferencia entre la regla de Markovnikov y la regla de Markovnikov es que la regla de Markovnikov especifica que los átomos de hidrógeno presentes en una reacción de adición implican tener muchos sustituyentes de hidrógeno con un átomo de carbono, mientras que la regla de Anti Markovnikov especifica que los átomos de hidrógeno presentes en una reacción de adición están involucrados por que tiene sustituyentes de hidrógeno mínimos con un átomo de carbono.

Regla de Markovnikov contra Regla anti Markovnikov

La regla de Markovnikov generalmente explica que cuando se agrega ácido prótico de un alqueno, el H se une a dobles enlaces con un número más significativo de átomos de hidrógeno sustituidos unidos al átomo de carbono. Por el contrario, la regla anti markovnikov explica cuándo se agrega HBr al alqueno en la aparición del peróxido del catalizador, el átomo de H unido a C que contiene menos H sustituido, mientras que el Br unido a C tiene más H. El átomo de hidrógeno siempre se unirá a ese átomo de carbono. que tiene el número máximo de sustituyentes de hidrógeno unidos al átomo de carbono de acuerdo con la regla de Markovnikov; por el contrario, el átomo de hidrógeno siempre se unirá al átomo de carbono que tenga el menor número de sustituyentes de hidrógeno de acuerdo con la regla anti-markovnikov.

La parte del apéndice que es negativa (como X o Cl / Br ) generalmente va al carbono que consiste en el menor número de átomos de hidrógeno unidos al átomo de carbono en la regla de Markovnikov; por el contrario, la parte del apéndice que es negativa se une al átomo de carbono que consiste en el mayor número de átomos de hidrógeno unidos al átomo de carbono en la regla anti markovnikov. El mecanismo de la regla de Markovnikov es un mecanismo iónico en química; por otro lado, el mecanismo de la regla anti-markovnikov es un mecanismo de radicales libres. Los reactivos que se utilizan en la regla de Markovnikov son HBr, HI, HCL y H 2O; por otro lado, el reactivo libre, que se usa en la regla anti-markovnikov, es solo HBr y no HCl, o HI se sometió en este tipo de reacción de adición.

Generalmente no se requiere ningún medio o catalizador en la regla de Markovnikov; por otro lado, se requiere el medio / catalizador que es peróxido o ultravioleta, que debe estar presente para llevar a cabo la regla anti-markovnikov. La acumulación de markovnikov de haluro de hidrógeno a olefina da como resultado la producción de carbocatión como intermediario de reacción; por otro lado, la creación de radicales libres de carbono como intermediario de la reacción en la regla anti markovnikov. El ataque al doble enlace carbono-carbono se inicia mediante el ion hidrógeno del reactivo HX en la regla de Markovnikov; por el contrario, el ataque al doble enlace carbono-carbono suele ser iniciado por radicales libres de halógeno X que se produce por la comunicación entre HX y el radical peróxido en la regla anti markovnikov.

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El producto principal está dado por HBr de (CH 3 ) 2C = CHCH 3 producirá (CH 3 ) 2CBrCH 2 CH 3 en la regla de Markovnikov; por el contrario, en presencia de peróxido, el producto principal se dará como (CH 3 ) 2CHCH (Br) CH 3 en una reacción de adición anti-markovnikov. En la reacción de adición de Markovnikov, el intermediario que se forma es el carbocatión, luego sufre una reordenación y aumenta la estabilidad del carbocatión. Por el contrario, en la regla anti markovnikov, el intermediario producido no se somete a reordenamiento de productos.

Cuadro comparativo

Regla de Markovnikov Regla anti Markovnikov
La regla de Markovnikov define el resultado de algunas reacciones adicionales además de las reacciones simples. La regla anti Markovnikov define los átomos de halógeno que tienen menos átomos de hidrógeno sustituidos unidos al átomo de carbono.
Explica
Explica cuando la adición de ácido prótico de un alqueno, el H se une a dobles enlaces con un mayor número de átomos de hidrógeno sustituidos unidos al átomo de carbono. Explica que HBr se agrega a un alqueno en la aparición de peróxido de catalizador, el átomo de H unido a C que contiene menos H sustituido, mientras que Br unido a C tiene más H
Electronegatividad
Va al carbono que consiste en el menor número de átomos de hidrógeno unidos al carbono. Va al carbono que consiste en el número máximo de átomos de hidrógeno unidos al carbono.
Mecanismo
Mecanismo iónico Mecanismo de radicales libres
Reactivos
HBr, HI, HCL y H 2 O HBr
Medio / Catalizador
Ningún medio es obligatorio El ultravioleta o el peróxido son obligatorios.
Formación intermedia
La producción de carbocatión como intermediario de reacción. La creación de radicales libres de carbono como intermediario de reacción.
Disposición de productos
Someterse a un reordenamiento No sufre reordenamientos

¿Qué es la regla de Markovnikov?

La regla de markovnikov explica que en algunas reacciones de adición de alquenos o alquinos, el protón se une a ese átomo de carbono que tiene un número máximo de sustituyentes de hidrógeno unidos a un átomo de carbono; la regla de markovnikov ayuda a calcular los productos finales de ciertas reacciones químicas.

El seguimiento de la regla de markovnikov se debe al producto más estable, es decir, el carbocatión, que es el producto intermedio de la regla de markovnikov. La estabilidad del carbocatión aumenta cuando sufre reordenamientos en las reacciones químicas. La participación del átomo de hidrógeno con el átomo de carbono forma el doble enlace en el carbono, lo que proporciona a otros átomos de carbono de vinilo una carga positiva. Para producir el producto final estable, el carbocatión debe ser un producto carbocatión intermedio estable. Después de la producción del carbocatión preciso, el Cl se une al átomo de carbono cargado positivamente.

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Sin embargo, una vez completada la reacción, se produce una mezcla de productos, que está formada por productos dados por carbocatión estable o carbocatión inestable.

¿Qué es la regla anti Markovnikov?

La regla de anti markovnikov explica que en varias reacciones de adición de alquenos y alquinos, el protón se une a ese átomo de carbono que tiene un número mínimo de átomos de hidrógeno. El producto final obtenido de esta regla se conoce como un producto anti markovnikov. El carbocatión no se forma en la regla anti markovnikov como un producto intermedio. La reacción química de anti markovnikov podría obtenerse en reacciones que producen un producto anti markovnikov agregando el peróxido del catalizador como HOOH en la mezcla de reacción, lo que luego dará radicales libres de carbono como productos de la regla anti markovnikov.

Un peróxido podría alterar la regioselectividad (la producción de enlaces en un átomo específico por encima de todos los demás átomos posibles) de una reacción de adición anti-markovnikov. El efecto del peróxido lleva mucho tiempo. Es por eso que el peróxido actúa como catalizador / medio en las reacciones contra la regla de Markovnikov.

Diferencias clave

  1. La regla de Markovnikov generalmente describe que el protón está convolucionado con el átomo de carbono que tiene el mayor número de átomos de hidrógeno unidos. Por otro lado, la regla anti markovnikov da detalles de que el protón está involucrado en ese átomo de carbono que tiene un número mínimo de átomos de hidrógeno unidos.
  2. De acuerdo con la regla de Markovnikov, el átomo de hidrógeno siempre se unirá a ese átomo de carbono que tenga un número máximo de sustituyentes de hidrógeno unidos; por el contrario, de acuerdo con la regla anti-markovnikov, el átomo de hidrógeno siempre se unirá al átomo de carbono que tenga el menor número de sustituyentes de hidrógeno.
  3. La parte electronegativa del haluro de alquilo suele ir al carbono, que consiste en el menor número de átomos de hidrógeno unidos a un átomo de carbono en la regla de Markovnikov. Por el contrario, la parte electronegativa del haluro de alquilo se une al átomo de carbono que consiste en el mayor número de átomos de hidrógeno unidos al átomo de carbono en la regla anti markovnikov.
  4. El mecanismo de la regla de Markovnikov en química es un mecanismo iónico; por otro lado, el mecanismo de la regla anti-markovnikov es un mecanismo de radicales libres.
  5. HBr, HI, HCL y H 2 O son los reactivos que se utilizan en la regla de Markovnikov; por otro lado, HBr es el único reactivo libre que se usa en la regla anti markovnikov, y el HCl o HI no se someten a este tipo de reacción de adición.
  6. Generalmente no se requiere ningún médium en la regla de Markovnikov; por otro lado, para llevar a cabo la regla anti-Markovnikov, se debe requerir el medio que es peróxido o ultravioleta.
  7. La adición de Markovnikov de haluro de hidrógeno a la olefina normalmente da como resultado la producción de carbocatión como intermediario de reacción; por otro lado, la creación de radicales libres de carbono se conoce generalmente como el intermediario de reacción en la regla anti markovnikov.
  8. En la reacción de adición de Markovnikov, el carbocatión, que es el intermediario en esta reacción, sufre un reordenamiento, lo que aumenta la estabilidad del carbocatión. Por el contrario, en la regla anti markovnikov, el intermediario producido no se somete a la reordenación de los productos.
  9. El ion hidrógeno del reactivo HX en la regla de Markovnikov inicia el ataque sobre el doble enlace carbono-carbono. Por el contrario, el radical libre de halógeno X, que se forma por la comunicación entre HX y el radical peróxido, generalmente inicia el ataque al doble enlace carbono-carbono en la regla anti markovnikov.
  10. El producto principal está dado por HBr de (CH 3 ) 2C = CHCH 3 producirá (CH 3 ) 2CBrCH 2 CH 3 en la regla de Markovnikov; por el contrario, en presencia de peróxido, en la reacción de adición anti-markovnikov, el producto principal se dará como (CH 3 ) 2CHCH (Br) CH 3 .
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Conclusión

La discusión anterior concluye que las reglas de markovnikov y anti markovnikov son importantes para predecir los productos de reacciones químicas en las que la regla de markovnikov describe que el protón está convolucionado con el átomo de carbono que tiene el número máximo de átomos de hidrógeno unidos a él; por otro lado, la regla anti-Markovnikov da detalles de que el protón está involucrado en ese átomo de carbono que tiene un número mínimo de átomos de hidrógeno unidos.